所以，他16岁那年就从高中辍学，获得了GED证书，
不过，在MSI待了六个月之后，Isaacman萌生了一个想法，创立自己的公司——付款处理器，这使商人可以更轻松地在自己的企业中建立信用卡终端而无需埋头于文书工作中。
他用祖父寄来的10000美元的支票作为种子钱，在父母的地下室里经营自己的生意。
他将公司命名为United Bank Card，该银行卡后来在2012年更名为Harbortouch，六年后又改名为Shift4 Payments。
2020年6月IPO后，艾萨克曼在该公司的股份估值约为23亿美元。
尽管如此，他仍然热爱回顾初创企业的早期。他表示，初创企业最好的时机是，当你在地下室和八个人吃中餐，每个人分享知识，一起分享成功和失败的经验，一起学习。
太空梦扎根，当爱好变成一种激情
Isaacman从很小的时候就开始坐飞机飞行。他表示，我5岁时就梦想要去太空。
他说，小时候他参加了由美国太空与火箭中心在阿拉巴马州亨茨维尔市举办的青年训练营航空挑战赛，在那里他学习了军用飞机并使用了飞行模拟器。
他从2004年开始上飞行课，仅仅五年后，他在塞斯纳奖状CJ2中环游世界就创下了世界纪录，这使他花了不到62个小时，比以前的纪录保持者少了约20个小时。
2012年，Isaacman创立了德拉肯国际公司（Draken International），该公司聘用了训练有素的战斗机飞行员，为美国空军训练学生飞行员。
据福布斯报道称，他去年将该公司以九位数的价格卖给了投资公司黑石集团。
但是经营这家公司使他有机会驾驶许多军用飞机，包括Mikoyan MiG-29和Douglas A-4 Skyhawk等战斗机。
他和他的最终机组人员将在接下来的几个月中花费大量时间为宇航员和SpaceX进行任务训练。
工作人员将包括Isaacman，两名比赛优胜者和一名St. Jude的大使，他是儿童期癌症幸存者。
他们将必须成为一支团队，Isaacman表示，在我们登上火箭并进入太空之前，我们都将在地球上彼此超级熟悉，有很多东西要学习。
马斯克在本周宣布任务时，与Isaacman一致认为，全民飞行是使所有人都能进入太空的重要里程碑。
